( Viyana yakınında Pöchların 1.3.1886). Kokoschka, bi nalbantın oğlu olduğu ve küçük yaşta resim denemeleri yaptığı halde, kimyacı olmak istedi. Ama Viyana Sanat ve El Sanatları Okulu'nda okumak için bir burs kazandığından, öğretmen olmak amacıyla eğitim görmeye gitti. Kokoscka, çok çeşitli sanat teknikleri öğrendi ama resim konusunda kendi kendini yetiştirdi. 1906'da bir Van Gogh sergisi onu derinden etkiledi. Uzak Doğu Sanatı ile ilgilendi ve Klimt'i inceledi.
1907 yılında yazılarını verdiği Wiener Werkstatten( Viyana Atölyesi), 1908'de onun'' Düş Gören Gençlik'' adlı kitabı yayınlandı. Tek perdelik bir oyun olan Katil, Kadınların umudu gürültülü sahneler arasında ilk kez 1909'da Wiener Kunstschay'da temsil edildi. Mimar Adolf loos'un dikkatini çekti, onun aracılığıyla Karl Kraus ile tanıştı.Her ikiside portelerini yapması için onu görevlendirdiler, sonuçta Kokoscka Sanat ve el Sanatları Okulu'nu ve Viyana atölyesini bıraktı ve bir portre ressamı olarak yaşamayı kazanmayı umdu. Bununla birlikte, ruhlarını dışavurmak için kendi acı ve eziyetlerini portlerini yaptığı kimselere yansıtmak istediği ve bunlara 'çarpık' bakışlar verme yöntemi onun başarısını engelledi.
1910'da Berlin'e gitti ve Der Sturm'a yazı yazmaya başladı. Bu yazılar parasal sorunlarını çözmedi ama onun geniş bir ölçüde tanınmasını sağladı.İlk kişisel sergisini Paul Cassaier'nin galerisinde düzenlendi. 1911'de Viyanaya döndü. Der Sturm, Berlin'de Sezession, Köln ve münih'de Yeni Sezession sergilere katılarak Almanya'yı etkilemeyi sürdürdü.1913'de Leipzig'de ilk kitabı yayıladı: Oskar Kokoschka- Palys and Paintings ( oyunlar ve resimler)
Bundan sonra, özellikle aralarıda dinsel konular olan figür denemelerine ağırlık verdi. resimlerini renkli çizgili bir Prizmatik ağ ve renk yamalarıyla kapladı: böylece rengi bir dygusal dışavurum öğesi olarak ortaya koydu. 1912'de Alman Mahler-Werfel ile italya'ya gitti ve özellikle Venedik resmini inceledi
19142de gönüllü olarak askere gitti ve hızlı fırça vuruşları daha yumuşatılmış renkler, kokoschka'nın ruhsal ve bedensel savaş içinde olduğunu açıklıyordu. 1919'da Dresen Akademisi'ne atandı ve tuale kalın sürülmüş parlak renklere döndü.